Dechreuodd Cliff Warwick ei yrfa yn addysgu pobl ifanc ag anawsterau dysgu, llawer ohonynt wedi ymddieithrio, mewn ysgolion cyfun yng nghanol dinasoedd, a daeth yn Bennaeth Anghenion Arbennig ac yn Gydlynydd AAA mewn ysgol gyfun yng Nghaerdydd. Yna bu’n gweithio fel Athro-Ymgynghorydd, gan gefnogi cynnwys disgyblion ag AAA yn ysgolion cynradd ac uwchradd y ddinas. Yn ystod y cyfnod hwnnw, bu’n gweithio gydag ysgolion cynradd i sefydlu cynlluniau darllen mewn parau gartref.
Yn ddiweddarach, daeth Cliff yn ddirprwy bennaeth ysgol arbennig fawr 2–19 oed yn Llundain, gyda darpariaethau penodol ar gyfer plant a phobl ifanc ag anawsterau dysgu difrifol, anhwylderau’r sbectrwm awtistig, anhwylderau lleferydd ac iaith, yn ogystal â darpariaeth unigryw ar y pryd ar gyfer plant a oedd yn “fyddar-ddall” neu ag nam amlsynhwyraidd. Bu’n gweithio gyda sefydliad yn y sector gwirfoddol i sefydlu darpariaeth breswyl ranbarthol ar gyfer disgyblion ag nam amlsynhwyraidd.
Fel Cynghorydd Sir ar gyfer AAA yn Abertawe, sef yr awdurdod â’r gyfran isaf o ddisgyblion mewn ysgolion arbennig ar y pryd, roedd yn gyfrifol am ystod o wasanaethau hyfforddi a chymorth, yn ogystal â darpariaeth Addysg Heblaw yn y sir. Estynnwyd ystod yr addysg amgen y tu hwnt i’r Unedau Cyfeirio Disgyblion er mwyn sicrhau bod pobl ifanc wedi’u hymddieithrio yn parhau i ymgysylltu.
Fel gwasanaeth, datblygwyd seilwaith o hyfforddiant achrededig ar gyfer athrawon prif ffrwd a staff cymorth, gan ddarparu amrywiaeth o lwybrau hyfforddi o gyrsiau rhagarweiniol hyd at lefel gradd meistr. Roeddent hefyd ar flaen y gad wrth gyflwyno’r fenter awdurdod gyfan gyntaf ar gyfer ‘Ysgolion sy’n Gyfeillgar i Ddyslecsia’, mewn partneriaeth â rhieni a chymdeithasau’r sector gwirfoddol. Cydnabuwyd hyn gan Ysgrifennydd Gwladol Addysg Lloegr ar y pryd fel model i bob awdurdod ei ddilyn. Yn ystod y cyfnod hwn, bu Cliff yn gweithio fel rhan o sawl rhwydwaith Ewropeaidd i greu gweledigaeth a dealltwriaeth Ewropeaidd o arfer gorau mewn addysg gynhwysol. Daeth hefyd yn Arolygydd Cofrestredig Estyn ar gyfer AAA/ADY.
Yn ddiweddarach, fel pennaeth ysgol arbennig fawr i bob oed yng Nghaerffili ar gyfer disgyblion ag anghenion difrifol a chymhleth, bu Cliff yn gweithio i sefydlu gweledigaeth yr awdurdod o ysgol arbennig a oedd yn darparu cymorth ac allgymorth i deuluoedd, ac yn cefnogi cynhwysiant yn y gymuned ac mewn ysgolion prif ffrwd. Sefydlwyd gwasanaethau ieuenctid a chwarae drwy gydol y flwyddyn, yn ogystal â gwasanaeth arbenigol ar gyfer disgyblion ag anhwylderau’r sbectrwm awtistig mewn lleoliadau prif ffrwd. Mewn partneriaeth ag ystod o sefydliadau’r trydydd sector, datblygwyd hyfforddiant galwedigaethol a chymorth hyfforddi swyddi i hwyluso’r pontio o’r ysgol i gyflogaeth ar gyfer pobl ag anableddau dysgu difrifol.
Fe’i penodwyd i Grŵp Cynghori Gweinidog Addysg Cymru ac yn ddiweddarach cafodd ei secondio i Lywodraeth Cymru i arwain cam datblygu’r gwaith o ddiwygio deddfwriaeth AAA/ADY, ac yn benodol datblygu’r cysyniad o Gynlluniau Datblygu Unigol. Yn dilyn y secondiad, bu’n gweithio fel mentor a thiwtor academaidd gyda Phrifysgol Caerdydd ar raglen Meistr mewn Ymarfer Addysgol Llywodraeth Cymru ar gyfer athrawon newydd gymhwyso.